年过而立的孟皓（邓超 饰）出身名流高干家庭，其本人担任某公司总裁，风度翩翩尚且单身的他俨然一个身价不菲的钻石王老五。他毫不留恋争先谄媚的狂蜂浪蝶，偏偏喜欢上了正就读某高校中文系的大四学生林雨馨（车晓 饰）。某启事件让孟超认识到雨馨内心的纯洁与善良，于是他不顾女孩已有男友郝良（杜江 饰）的事实，展开了勇往直前的追求。对于双方父母来说，郎才（财）女貌，不啻为一桩美满婚姻，但是雨馨固执地喜欢着家境贫寒的...

在学生时代的初恋秋雅（王智 饰）的婚礼上，毕业后吃软饭靠老婆养的夏洛（沈腾 饰）假充大款，出尽其丑，中间还被老婆马冬梅（马丽 饰）戳穿暴捶。混乱之中，夏洛意外穿越时空，回到了1997年的学生时代的课堂里。他懵懵懂懂，以为是场真实感极强的梦，于是痛揍王老师，强吻秋雅，还尝试跳楼让自己醒来。当受伤的他从病床上苏醒时，他意识到自己真的穿越了时空。既然有机会重新来过，那不如好好折腾一回。他勇敢追求秋雅、奚...