卡尔（马特·狄龙 Matt Dillon饰）和莫利（凯特·哈德森 Kate Hudson饰）的新婚生活眼看就要甜甜蜜蜜的铺开，此时却来了个不速之客：卡尔的老友杜普瑞（欧文·威尔逊 Owen Wilson饰）。这个家伙行为怪异，思想奇特，有自己一套慵懒散漫的生活方式。如今他倒了大霉，被公司解雇，随后无家可归，好心的卡尔收留他住下，并不介意杜普瑞给自己新婚生活带来的麻烦。
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在曾经的青葱岁月中，罗米（米拉·索维诺 Mira Sorvino 饰）和米歇尔（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）是校园里靓丽的风景线，作风张扬又别具一格的两人在吸引众人眼球的同时也遭到了不少非议。如今，早已经走入社会的两人依旧维持着当初的友谊，只是，她们离曾经的梦想和梦想中的生活却很远很远。 即将举办的高中同学会犹如一道闪电照亮了两人平庸的生活，在虚荣心的驱使下，她们决定乔装打扮一番，企...